Nacido en Windsor, Osgood fue fichado por el Chelsea como junior e hizo su debut a los 17 años de edad, en la Copa de la Liga, anotando los dos goles en la victoria por 2-0 ante el AFC Workington el 16 de diciembre de 1964. Los rumores que rodean el alto, joven hábil de gol para las reservas del club - 30 goles en 20 partidos de entrar en ese mes - era ya enorme y era sólo cuestión de tiempo antes de convertirse en un habitual del primer equipo.
Tras un final de temporada de la gira de Australia durante el cual Osgood anotó 12 veces en ocho partidos, el delantero centro del partido de altos siguiente fue la victoria 22 de septiembre 1965 por 4-1 sobre el AS Roma en el Inter-City Copa de Ferias (un encuentro violento denominado "la batalla del Puente"). Una carrera en la liga, con siete goles, incluyendo uno que incluyen un recorrido de 60 yardas más allá de un rastro de jugadores del Burnley.
El adolescente fue aclamado y llamado a la selección para 1966 escuadrón de Alf Ramsey en el Mundial, después de haber sido incluido en la convocatoria original de 40 jugadores anunciada en abril de 1966, pero no se incluyó en la final 22. Fue llevado a los corazones de los fieles fans del Chelsea, que lo apodaron "el Mago de Os".
Una fractura en la pierna sufrida en un reto por Emlyn Hughes contra el Blackpool en la Copa de la Liga en 06 de octubre 1966 redujeron considerablemente su progreso, y perdió por primera vez el Chelsea la FA Cup final de Wembley el 20 de mayo de 1967. Sin él, los Blues perdieron 1-2 ante el Tottenham Hotspur.
Fue una gran decepción para este gran jugador. "Ossie" volvió de la lesión y su visión y su presencia física fueron reconocidos por el nuevo manager Dave Sexton. Él a menudo jugaba como centrocampista, en particular con el dorsal 9, la temporada 1968 a 69, lo nombraron: “El Rey de Stamford Bridge” por escrito con Martín Caballero y Martin King. Ese dia el campo fue invadido para recibir al primer y único rey azul del equipo.
En total, hizo 380 apariciones Osgood para los Blues, marcando 150 goles. Fue uno de sólo nueve jugadores en anotar en cada ronda de la FA Cup (y, hasta la fecha, el último en hacerlo), ayudando a Chelsea a la victoria en un final repetido contra el Leeds United en 1970. Marcó el empate del Chelsea en el segundo partido en Old Trafford con un remate de cabeza de Charlie Cooke al pasar doce minutos de tiempo completo, pero finalmente su equipo ganó por 2-1.
En 1971, Osgood fue parte del equipo de Chelsea que levantó la Copa de Europa Copa de Campeones, derrotando a Real Madrid por 2-1 en un desempate en Atenas tras el empate inicial terminó 1-1, con gol de Osgood puntuación del Chelsea en el partido. En la repetición se anotó de nuevo, el primer partido, ya que pasó a ganar 2-1. En 1972, anotó para el Chelsea en una taza para la gran final por tercer año consecutivo - esta vez la Copa de la Liga - a pesar de que perdió 1-2 con el Stoke City. Chelsea se negó como una fuerza importante a partir de entonces, pero Osgood siguió marcando goles regularmente, su volea desde fuera del área contra el Arsenal en la FA Cup de cuartos de final ha sido aprobado el objetivo de la temporada en 1972-73.
Actualmente en el museo de Stamford Bridge hay toda una sala dedicada al rey Peter Osgood ya que fue sin lugar a duda el mejor jugador que ha tenido el Chelsea en todo su recorrido como equipo. Se dice en el barrio ingles que el espíritu de Peter Osgood esta dentro de todos los fans del Chelsea a la hora ver un partido y que el es el que nos hace a todos tener ese nerviosismo y alegría a la hora de ver un partido.